Роден е на 26 септември 1886 в Габрово. Баща му е занаятчия и опълченец от Освободителната война – починал, когато Ран Босилек е седемгодишен. Ран Босилек има двама братя и две сестри. Всички получават висше образование. Единият му брат е д-р Христо Негенцов (1881 – 1953), професор по педагогика. Другият му брат е Никола Негенцов (1888 – 1943) – физик, метеоролог. Ран Босилек завършва Априловската гимназия в Габрово (1904) и известно време след това работи като учител (1904 – 1908). За своите малки ученици той написал първото си детско стихотворение „На косичка“, което било публикувано в списание „Светулка“ през 1906 г. Следва славянска филология и право в Софийския университет (1908 – 1910), завършва право с докторат в Брюксел, Белгия (1916). Известно време е адвокат, но обичта му към децата става причина да започне да пише за тях. Къщата на ул. „Иван Асен II“ 10, където Ран Босилек е живял и творил от 1923 до 1958 г.
Участва в редактирането на списание „Светулка“, редактира вестник „Врабче“. Редактор е в издателство „Хемус“, където се издава сп. „Детска радост“ – едно от най-известните детски издания в България. Председателства Дружеството на детските писатели. Членува в Съюза на българските писатели.
Ран Босилек е един от създателите на художествено оформената детска книга в България. Ран Босилек е един от авторите, които съчетават рядката дарба на лирика и прозаика. Голямото му по обем творчество за деца е представено в десетки отделни издания и сборници.
Умира на 8 октомври 1958 година в София
